Tosya bölge itibari ile çok eski bir yerleşim merkezidir ve ne zaman, kimler tarafından kurulduğu bilinmemektedir. Ancak tarihi kalıntılara bakıldığında Tosya'nın çok eski bir yerleşim merkezi olduğu anlaşılmaktadır. Şehrin, doğu-batı ticaretinde çok önemli olan 'İpek Yolu' üzerinde kurulması önemini artırmış, şehir yıllarca bölgenin önemli bir ticaret merkezi olmuştur.

1071 Malazgirt zaferinden sonra, Çankırı ve Kastamonu ile beraber Türk hakimiyetine girmiştir. Bölge önce Anadolu Selçuklu devleti sonra Candar-oğulları, Çoban-oğulları ve II. Murat döneminde de Osmanlı Devleti Hakimiyetine girerek günümüze kadar gelmiştir.

Şehrin tarih içindeki ilk yerleşim bölgesinin şimdiki yeri olduğuna dair bazı şüpheler vardır. Bu günkü yerleşim bölgesinin güney doğusunda yaklaşık üç kilometre uzaklıktaki 'Mermerdirek' mevkiinde Bizans dönemine ait kalıntıların bulunması Tosya'nın ilk yerleşim yerinin burası olabileceği kanaatini vermektedir.

Tosya'daki yer isimlerinden Kayı, Karkın, Kınık, Bayat, Afşar, Çepni, Gökomuz gibi Türk isimleri olması, bölgeye yerleşen Türklerin Oğuz boylarına mensup olduklarını göstermektedir.

Tosya'nın Türk Hakimiyetine Girişi

Tosya'nın Türkler tarafından fethini Paflagonya olarak bilinen bölgenin fethi içerisinde aramak gerekir.

Türler Anadolu'ya ilk defa Hun'lar zamanında gelmişler, daha sonra Müslümanlığı kabul eden Türk beyleri İslam orduları ile Anadolu'daki gaza faaliyetlerine katılmışlardır. IX. Yüzyılın sonlarında Busru'l Afşini, Kayıoğlu Ahmet, Hakan Munis, Burduroğlu Rüstem, Ebu Sabit'in Türki, Toğanoğlu Ahmet gibi meşhur Türk komutanlar Sivas, Amasya, Niksar, Kayseri, Şebinkarahisar, Konya Ereğli, Yalvaç, Bergama, Ankara, Ulukışla, Çankırı, Eskişehir gibi Anadolu'nun bir çok şehrini ele geçirmişlerdi. Ancak karşı taarruza geçen Bizans orduları bu şehirleri geri almaya muvaffak olmuşlardı.

Anadolu'nun kamilen Türklerin eline geçmesi şüphesiz ki 1071 Malazgirt Zaferinden sonra olmuştur. Selçuklular bu büyük zaferi kazandıktan sonra Anadolu'ya yaptıkları akınların mahiyeti değişmiştir. Daha önce Anadolu'yu tanıyan, keşfeden ve yıpratan akınlar yerine Malazgirt zaferinden sonra kalıcı ve yerleşme gayesi ile fetihlere girişilmiştir. Bizans ordusunun Malazgirt'te kesin bir yenilgiye uğratılmasından sonra, Anadolu'da Türk akınlarına mukavemet edecek bir gücün kalmaması üzerine Türkler kısa bir zaman içerisinde Üsküdar'a ulaşmışlardır.

Tosya'nın fethedilmesini tabi olarak bölgenin fethedilmesi hareketleri içerisinde aramak gerekir. Bölge Türlerin eline takriben XI. Yüzyılın sonlarında geçmiştir. Bu yıllarda Çankırı'yı ele geçiren Emir Kara Tekin Sinop, Kastamonu ve Çankırı'da hüküm sürmüştür. Tabiatıyla Tosya da ilk defa bu yıllarda Türk hakimiyetine girmiş oldu. I. Haçlı seferinin başlaması üzerine bölge uzun yıllar Türk Bizans mücadelesine sahne olmuştur.

Selçuklular ve Beylikler Döneminde Tosya

Anadolu siyasi birliğinin tamamlanmasında ilk sistemli hareket II. Kılıç Arslan zamanında görmekteyiz. II. Kılıç Arslan eski Türk hakimiyet telakkisine göre ülkesini oğulları arasında paylaştırdı. Bu paylaşımda Paflogonya olarak bilinen ve Pontus şehirleri olarak gösterilen Çankırı ve Kastamonu II. Kılıç Arslan'ın oğlu Ankara Meliki Mesud'a düşmüştür. Tosya, Çankırı ile Kastamonu arasında bir yerleşim yeri olduğuna göre yukarıda bahsedilen yerlerle birlikte Türk hakimiyetine girdiği kabul edilebilir.

Ankara Meliki Mesud babası zamanında kardeşleri Bizans aleyhine toprakları genişletirken, bu bölgede Bizanslılara karşı yaptığı seferler neticesinde 1197 yılında Devreğ'i fethetmeye muvaffak olmuştu. Coğrafi mevkiler göz önünde tutulursa, Tosya'nın da içinde bulunduğu Sinop'tan başlayarak Devreğ'e kadar olan bölge melik Mesud'un idaresinde idi. XIII. Yüzyılın ortalarından sonra Selçuklu hakimiyetinde olan topraklar, Sinop'un batısından itibaren gösterilmektedir. Bölgenin fethi I. İzzettin Keykavus'un 1214 yılında Sinop'u alması ile tamamlanmıştır.

Bundan sonra Tosya'nın da içinde bulunduğu Batı Karadeniz Bölgesinde Çoban-oğulları beyliğinin söz sahibi olduğu görülmektedir. Hüsameddin Çoban Beyin soyundan adını alan bu beylik bölgedeki hakimiyetini XIII. Yüzyılın sonlarına kadar sürdürmüştür. Bölgede 1291 yılında Şemseddin Yaman Candar'ın Kastamonu'yu alması ile Candar-oğullarının egemenliği başlamış oldu.